Високомолекулярні жирні кислоти є складовою частиною жирів. Вони поділяються на насичені й ненасичені.
Вищі насичені кислоти
З вищих насичених кислот найбільше значення мають пальмітинова С15Н31СООН та стеаринова С17Н35СООН кислоти. У вигляді естерів гліцерину вони входять до складу більшості жирів, тому й здобули назву вищих жирних кислот. Пальмітинова кислота у вигляді естеру є складовою частиною бджолиного воску.
Рис. 59. Модель молекули пальмітинової кислоти
Тверді кислоти:
Пальмітинова С15Н31СООН
Стеаринова С17Н35СООН
Пальмітинова і стеаринова кислоти – це тверді речовини білого кольору, нерозчинні у воді, жирні на дотик, без запаху й смаку. Але вони, виявляючи загальні властивості кислот, розчиняються у водних розчинах лугів і карбонатів, утворюючи солі:
С17Н35СООН (стеаринова кислоти) + КОН → С17Н35СООК (калій стеарат) + Н2О
2С15Н31СООН (пальмітинова кислота) + Na2CO3 → 2С15Н31СООNa (натрій пальмітат) + Н2О + CO2
Тверді мила:
С15Н31СООNa
С17Н35СООNa
С17Н33СООNa
Солі вищих карбонових кислот називають милами. Натрієві і калієві солі добре розчинні у воді, їм властива миюча дія. Натрієві солі становлять основу твердого мила, а калієві солі – рідкого мила. Солі жирних кислот, до складу яких входять кальцій і магній, у воді не розчиняються. Утворенням цих солей, що випадають у осад, пояснюється, чому мило втрачає мийну здатність у жорсткій воді, що містить розчинні солі кальцію й магнію. Оскільки розчинні у воді солі вищих карбонових кислот мають високу миючу здатність, їх використовують для виготовлення різних сортів мила.
Мило, шампунь
Рідкі мила
С15Н31СООК
С17Н31СООК
С17Н33СООК
Раніше ці кислоти добували виключно внаслідок переробки жирів. В даний час необхідні для виробництва мила карбонові кислоти добувають окисненням парафіну. Нейтралізацією кислот, які містять від 10 до 16 атомів Карбону у молекулі, добувають туалетне мило, а з кислот, які містять від 17 до 21 атомів Карбону – господарське мило і мило для технічних потреб.
Суміш стеаринової та пальмітинової кислот називають стеарином й використовують для виготовлення свічок.
Вищі ненасичені кислоти
З вищих ненасичених кислот найбільше значення мають олеїнова С17Н33СООН та лінолева С17Н31СООН кислоти. Олеїнова кислота доволі поширена в природі. Ця кислота у вигляді естеру з гліцерином міститься майже в усіх природних жирах, особливо в рослинних оліях – соняшниковій, конопляній, лляній, оливковій, кукурудзяній тощо.
У молекулі олеїнової кислоти всередині карбонового ланцюга є подвійний зв’язок:
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН.
Рідкі кислоти:
Олеїнова С17Н33СООН
Лінолева С17Н31СООН
Зміни в будові позначилися на властивостях речовини. На відміну від стеаринової кислоти олеїнова кислота – масляниста, нелетка рідина, нерозчинна у воді. Олеїнова кислота виявляє властивості не лише кислот, а й ненасичених сполук, тобто має подвійну хімічну функцію. Так, у місці подвійного зв’язку вона може приєднувати водень й перетворюватися на стеаринову кислоту:
С17Н33СООН + Н2 → С17Н35СООН – реакція гідрування.
Підсумок:
- Пальмітинова й стеаринова кислоти являються основною складовою частиною тваринних жирів.
- Олеїнова й лінолева кислоти являються основною складовою частиною рослинних жирів.
- Натрієві і калієві солі високомолекулярних кислот називають милами. Натрієві солі – тверді мила, а калієві солі – рідкі мила. Практично як рідке, так й тверде мило являють собою суміш калієвих та натрієвих солей високо молярних кислот.
