§41. Крохмаль й целюлоза

Крохмаль й целюлоза належать до полісахаридів. Ці вуглеводи багато в чому відрізняються від моносахаридів й дисахаридів. Вони не солодкі на смак, здебільшого не розчиняються у воді. Полісахариди є складними високомолекулярними речовинами, які під каталічним впливом кислот або ферментів гідролізують з утворенням простіших полісахаридів, дисахаридів й великої кількості молекул моносахаридів. Залежно від умов гідроліз крохмалю може відбуватись одночасно з утворенням різних проміжних продуктів. Аналогічно до крохмалю гідроліз целюлози відбувається ступінчасто, кінцевим продуктом якого є целюлоза.

Крохмаль
Целюлоза
( С₆Н₁₀О₅)_n

Полісахариди – це високомолекулярні вуглеводи, молекули яких складаються із великої кількості залишків молекул моносахаридів.

Таблиця 15. Порівняльна характеристика

	Крохмаль	Целюлоза
Походження назви	Від нім. kraft – «сила», mehl – «мука». Це складова частина муки, яка надає їй силу.	Від лат. celula – «клітина» або «комірка».
Формула, структурні ланки	(С₆Н₁₀О₅)n із залишків ά–глюкози.	(С₆Н₁₀О₅)n з залишків β–глюкози.
Будова молекули, форма, ступінь полімеризації	Природний полімер лінійної й розгалуженої будови. М_r – кілька сотен до тисяч. Ступінь полімеризації – від 1000 до 5000.	Природний полімер лінійної будови. М_r – кілька мільйонів. Ступінь полімеризації – від 10000 до 14000.
Поширення в природі	Продукт фотосинтезу: 6n СО₂ + 5nН₂О → (С₆Н₁₀О₅)n + 6nО₂. Запасна поживна речовина рослин. Вміст в картоплі – до 24%, пшениці – до 75%, рису – до 86%. Синтезується із глюкози.	Продукт фотосинтезу. Основна складова частина оболонок рослин, яка надає міцність і еластичність. Вміст у бавовні, ваті, фільтрувальному папері – 98%, у деревині – 45%, листі рослин – 10-12 %.
Физичні властивості	Білий порошок, не розчинний у воді, набрякає у гарячій воді, утворюючи колоїдні розчини.	Волокниста речовина, не розчинна у воді, стійка до розчинів кислот, лугів й слабких окиснювачів. Обвуглюється концентрованою Н₂SO₄_.
Хімічні властивості	1. Повний гідоліз (кислотний): (С₆Н₁₀О₅)n (крохмаль) → (С₆Н₁₀О₅)n (декстрини) → С₁₂Н₂₂О₁₁(мальтоза) → С₆Н₁₂О₆(глюкоза) 2. Ферментативний гідроліз (С₆Н₁₀О₅)n + Н₂О → С₂Н₅ОН + 2СО₂ 3. Якісна реакція: поява синього забарвлення із спиртовим розчином йоду.	1. Гідроліз: а) під дією ферментів в організмі; б) під дією кислот в лабораторії. 2. Горіння: (С₆Н₁₀О₅)n + nО₂ → nН₂О + nСО₂. 3. Термічний розклад: без доступу повітря на метанол, ацетон, оцтову кислоту. 4. Реакція нітрування: (С₆Н₁₀О₅)n + 3nНNО₃ → [С₆Н₇О₂(ONO₂)₃]n + 3nН₂О (тринітроцелюлоза)
Застосування	Продукт харчування – джерело енергії. Декстрини – для виготовлення клею, обробки тканин. Патока – у кондитерській справі. Крохмаль – для виробництва глюкози, спирту, пива, кетчупів. У медицині – для приготування присипок, паст, капсул, лікарських препаратів.	Будівельний матеріал, паливо. Як сировина для виробництва штучних волокон, кіноплівки, нітролаків, смол, глюкози, кормових дріжджів, бездимного пороху, паперу, тканин, спирту.

Молекули крохмалю й целюлози побудовані з ланок – С₆Н₁₀О₅, які є залишками молекул глюкози, що втратили молекули води, тому загальна формула у них – (С₆Н₁₀О₅)n. Крохмаль є запасною поживною речовиною рослин й міститься у них у вигляді крохмальних зерен. Молекули крохмалю не однорідні за величиною. Число структурних ланок коливається від сотень до п’яти тисяч й більше. Найважливіша хімічна властивість крохмалю й целюлози – гідроліз, кінцевим продуктом якого є глюкоза.

Лабораторна робота 12. Відношення крохмалю до води

У пробірку насипте трішки крохмалю, добавте холодної води. Розмішайте суміш, дайте їй відстоятись. Що спостерігається? Чи розчинився крохмаль у холодній воді?

Закип’ятіть воду у склянці. Збовтайте суміш крохмалю й води та виливайте її з пробірки, перемішуючи, у гарячу воду. Що спостерігається? Зробіть висновок про відношення крохмалю до води.

Лабораторна робота 13. Взаємодія крохмалю з йодом

До підготовленого крохмального клейстеру додайте краплину спиртового розчину йоду.

Рис. 64. Дія йоду на крохмаль

Що спостерігається? Чому ця реакція використовується для виявлення крохмалю?

Підсумок:

Крохмаль й целюлоза – це природні полімери, які відрізняються між собою ступенем полімеризації й будовою молекул.
Крохмаль не дає реакції «срібного дзеркала», однак її дають продукти його гідролізу.
Характерною реакцією на крохмаль є його взаємодія з йодом.
Целюлоза також не дає реакції «срібного дзеркала», але з кислотами вступає в реакції етерифікації. Це дає підставу розглядати кожну ланку С₆Н₁₀О₅ як залишок глюкози, що має три гідроксильні групи. [С₆Н₇О₂(ОН)₃].

?

До яких вуглеводів належить крохмаль й целюлоза?
Назвіть формулу крохмалю й целюлози. Чому вони мають різні властивості?
Охарактеризуйте основні напрями хімічної переробки целюлози.
Як утворюється крохмаль в природі?
Фізичним чи хімічним процесом є одержання крохмалю з картоплі?
За допомогою якої реакції можна виявити присутність крохмалю?

Завдання для самоконтролю

■

530. Здійсніть перетворення:
а) вуглекислий газ → крохмаль → глюкоза → етанол → діетиловий етер;
б) целюлоза → глюкоза → етанол → оцтова кислота.

531. Як можна відрізнити хімічним способом глюкозу від сахарози? Відповідь підтвердіть рівняннями реакцій.

▲
●

532. Целюлоза – це:
а) моносахарид;
б) полісахарид,
в) дисахарид?

533. Крохмаль відрізняється від целюлози:
а) будовою молекули;
б) хімічною формулою;
в) молекулярною масою.

534. Виберіть фізичні властивості характерні для целюлози:
а) білий порошок;
б) волокниста речовина;
в) не розчиняється у воді.

●●

535. Крохмаль можна відрізнити від целюлози:
а) за зовнішнім виглядом;
б) за продуктами згоряння;
в) дією спиртового розчину йоду.

536. Наведіть приклади поширення у природі крохмалю й целюлози.

537. Що таке крохмальний клейстер? Як його можна добути?

●●●

538. Чим відрізняється повний гідроліз крохмалю від ферментативного? Відповідь підтвердіть рівнянням реакції.

539. З деревини можна добути метанол й глюкозу. Чим відрізняються процеси утворення цих речовин. Відповідь підтвердіть рівнянням реакцій.

540. Яку загальну властивість виявляють сахароза, крохмаль й целюлоза? Напишіть рівняння реакцій.

●●●●

541. Здійсніть перетворення:
вуглекислий газ → крохмаль → глюкоза → етанол → СО2.

542. Скільки кілограмів картоплі, що містить 20% крохмалю потрібно, щоб добути етанол масою 46 кг, якщо вихід становить 90% від теоретично можливого?

Для допитливих

Целюлозу застосовують для виготовлення паперу. Папір винайшли у II столітті нашої ери. Історики вважають, що це відкриття зробив китаєць Чай Лунь. Спочатку папір виготовляли із папірусу. Для цього стебло розрізали на тонкі смужки, які складали одну біля одної, змочували водою й клеєм. Поверх утвореної полоски викладали впоперек новий шар смужок, щоб отримати папір необхідної товщини. Сирий лист клали під прес, а потім висушували на сонці.

У Південній Америці папір виготовляли з кори кам’яної пальми. У VI–VIII столітті папір виготовляли в Середній Азії, Кореї, Японії, Індії. У IX–XI столітті – в Арабському халіфаті, в XI–XII столітті – в Європі. Папір замінив пергамент, папірус, пальмове листя, дерев’яні дощечки та інші матеріали, на яких раніше писали.

Використання паперу за останні десятиліття дуже зросло, як й вимога до його якості. Однак, чим більше виготовляють паперу, тим більше зменшуються площі лісів. Крім того, виробництво паперу наносить збитки водоймам. У воду потрапляють дрібні волокна, які легко окиснюються й вбирають кисень. Життя у водоймах стає неможливим, тому поряд із папером з деревини вже виготовляють синтетичний папір з целюлози.