§3. Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація

Органічних сполук набагато більш, як неорганічних. Їх зареєстровано на сьогодні понад 20 мільйонів. Розмаїття органічних сполук значною мірою зумовлене особливістю атомів Карбону:

сполучатися один з одним у ланцюги різної будови. Сполуки можуть мати лінійну (нормальну), розгалужену і циклічну будову карбонового ланцюга, який називають також скелетом молекули.

Схема ланцюгів утворених атомами Карбону

Нормальні сполуки
(відкритий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізосполуки
(відкритий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

Циклічні сполуки
(замкнутий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізоциклічні сполуки
(замкнутий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

атоми Карбону можуть сполучатися між собою простими й кратними зв’язками (подвійними або потрійними):

Прості зв’язки	Подвійні зв’язки	Потрійні зв’язки

Одинарні зв’язки між атомами Карбону дуже міцні і важко розриваються. Подвійні і потрійні зв’язки слабкіші, легко розриваються і переходять в одинарні. Сполуки з одинарними зв’язками вступають в реакції заміщення, а з подвійним і потрійним – у реакції приєднання.

виявляти досить високу валентність у сполуках – рівну чотирьом;
здатністю органічних сполук утворювати гомологи та ізомери;
існування різних функціональних груп атомів.

Функціональними групами є:

гідроксильна група –ОН;
карбонільна група =СО;
альдегідна група –СНО;
карбоксильна група –СООН;
нітрогрупа –NO₂;
аміногрупа –NH₂ та інші.

Саме від функціональних груп в першу чергу залежать хімічні властивості органічних речовин. Наявність тієї чи іншої функціональної групи визначає до якого класу сполук її відносять.

Функціональних груп в одній речовині може бути кілька, причому як однакових так і різних.

Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості.

Класифікація органічних сполук

Особливістю органічних сполук являється їх чисельність і різноманітність. Не дивлячись на це, орієнтуватися в них легко тому, що в органічній хімії прийнята чітка класифікація основана на теорії хімічної будови. Основу будь-якого вуглеводню і будь-якої органічної сполуки складає карбоновий скелет – послідовність атомів Карбону, сполучених між собою хімічними зв’язками.

В залежності від виду карбонового скелету органічні речовини поділяють на три великі групи:

ациклічні сполуки – скелет молекули складається із сполучених між собою атомів Карбону у вигляді незамкненого, прямого або розгалуженого ланцюга (нормальні та ізосполуки, їх ще називають аліфатичними сполуками або сполуками жирного ряду);
карбоциклічні сполуки – в молекулах яких існують карбонові ланцюги циклічної будови (циклічні та ізоциклічні сполуки. Серед цих сполук велику групу становлять ароматичні сполуки);
гетероциклічні сполуки до їх складу входять циклічні сполуки в молекулах яких крім атомів Карбону містяться атоми інших елементів, як: S, O, N. Наприклад:

аденін

гуанін

Від ациклічних, циклічних і гетероциклічних груп вуглеводнів походять різні похідні.

Похідними являються речовини, добуті шляхом заміщення одного чи декількох атомів Карбону іншими атомами чи групами атомів

В основу класифікації взято клас вуглеводнів, тобто сполук, які складаються лише з атомів Карбону та Гідрогену.

Насичені вуглеводні – це сполуки, у яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Загальна формула насичених вуглеводнів – С_nН_2n+2, закінчення -ан.
У гомологічному ряду кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів – СН₂, яку називають гомологічною різницею. Наприклад, якщо до молекули метану СН₄ добавити гомологічну різницю СН₂, то дістанемо наступний вуглеводень ряду метану – етан С₂Н₆. Гомологи розташовані у порядку зростання їх відносної молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд.

Етиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону сполучені між собою подвійним зв’язком. Вуглеводні відповідають загальній формулі C_nH_2n і мають закінчення: –ен (–илен, –ілен). Представником етиленових вуглеводнів є етилен, молекулярна формула якого – С₂Н₄.

Ацетиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону, сполучені між собою потрійним зв’язком. Загальна формула – C_nH_2n–2, закінчення -ин, -ін. Ацетилен, молекулярна формула якого – С₂Н₂ має найбільше значення серед вуглеводнів з одним потрійним зв’язком.

Ароматичними називають сполуки, в молекулах яких міститься угрупування із шести атомів Карбону, з особливим характером зв’язку – ядро бензену. Загальна формула С_nH_2n-6. Найтиповішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, молекулярна формула якого С₆Н₆, в молекулі якого є шість атомів Карбону.

Інші класи сполук розглядають як похідні насичених вуглеводнів.

Галогенопохідні, тобто речовини утворені заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню одним або кількома атомами галогенів.

Спирти або алкоголі – речовини, добуті заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню гідроксильною групою –ОН.

Карбонові кислоти – речовини, які містять у своєму складі карбоксильну групу –COOH.

Альдегіди – речовини, які містять у своєму складі альдегідну групу .

Наприклад:

Насичені вуглеводні С_nН_2n+2, -ан	Похідні насичених вугдеводнів
Насичені вуглеводні С_nН_2n+2, -ан	Галогенопохідні	Спирти C_nH_2n+1OH, -ол	Карбонові кислоти С_nH_2n+1COOH, -ова кислота	Альдегіди
СН₄ метан	СН₃Cl хлорметан	СН₃ОН метанол	НСООН метанова	НСНО метаналь
С₂Н₆ етан	С₂Н₅Cl хлоретан	С₂Н₅ОН етанол	СН₃СООН етанова, оцтова	СН₃СНО етаналь
С₃Н₈ пропан	С₃Н₇Cl хлорпропан	С₃Н₇ОН пропанол	С₂Н₅СООН пропанова	С₂Н₅СНО пропаналь
С₄Н₁₀ бутан	С₄Н₉Cl хлорбутан	С₄Н₉ОН бутанол	С₃Н₇СООН бутанова	С₃Н₇СНО бутаналь

Спирти, альдегіди, карбонові кислоти містять у своєму складі атоми Оксигену. Такі сполуки називають оксигеновмісними. Оксигеновмісних органічних сполук існує величезна кількість, значно більше ніж вуглеводнів.

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою –ОН. Представником є фенол (карболова кислота) С₆Н₅ОН.

Кетони, містять карбонільну групу > С =О.

Етерами називають органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених атомом Оксигену.

Загальна формула етерів R-O-R

Назва етерів складається з назв тих радикалів, які входять до їх складу:

СН₃–О–СН₃
диметиловий етер

С₂Н₅–О–СН₃
етилметиловий етер

С₂Н₅–О–С₂Н₅
диетиловий етер

метилізопропіловий етер

Естери – похідні оксигеновмісних кислот, у яких гідроксигрупа кислоти заміщена залишками спирту або фенолу. Естери утворюються в результаті реакцій кислот із спиртами із відщепленням води. Загальна формула естерів: R–COO–R₁.

Вуглеводи дуже поширені у природі. Вони відіграють важливу роль у житті людини. Одні з них, наприклад, крохмаль, належить до основних поживних речовин, а з інших, наприклад, целюлози виготовляють тканину, папір, штучне волокно тощо. Назва «вуглеводи» виникла тому, що перші вивчені представники цього класу сполук складалися начебто з Карбону (вуглецю) й води – їх склад виражали загальною формулою С_n(H₂O)_m. Але пізніше було знайдено вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак назва залишилась.

Вуглеводи поділяються на:

моносахариди С₆Н₁₂О₆ (глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза);
дисахариди С₁₂Н₂₂О₁₁ (сахароза, мальтоза, лактоза);
полісахариди (С₆Н₁₀О₅)_n (крохмаль, целюлоза, глікоген).

Сполуки, які в своєму складі містять атоми Нітрогену відносять до нітрогеновмісних.

Амінами називають похідні амоніаку, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.

Загальна формули амінів: R – NH₂, де NH₂ – функціональна аміногрупа.

Назва амінів: до назв відповідних радикалів додають суфікс – амін.

Амінокислоти – це амфотерні органічні сполуки, в молекулах яких міститься одночасно аміногрупа NH₂ й карбоксильна група – COOH.

Загальна формула амінокислот:

Білки – це нітрогеновмісні органічні сполуки, які складаються із залишків α –амінокислот з’єднаних пептидними зв’язками.

Завдання для самоконтролю

■ 44. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх:
а) СН₃–СОО–С₃Н₇;
б) С₂Н₅–О–С₂Н₅;
в) СН₃–СООН;
г) С₂Н₅–СНО;
д) С₁₂Н₂₂О₁₁;
е) С₃Н₇ОН.

45. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
а) С → СН₄ → СН₃Сl → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl;
б) С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → С₃Н₈ → С₃Н₇Br;
в) С₅Н₁₂ → С₅Н₁₁Сl → С₆Н₁₄ → С₆Н₁₃Сl;
г) Н₂ → СН₄ → СН₃Сl → С₃Н₈ → С₃Н₇Br.

46. Метан масою 1,6 кг піддали термічному розкладу. При цьому добули ацетилен з масовою часткою від теоретично можливого виходу 80%. Обчисліть об’єм (л) ацетилену (н.у.), одержаного в результаті хімічної реакції.

47. Природний газ одного з родовищ містить 80% метану СН₄, 15% етану С₂Н₆, 3% карбон(IV) оксиду і 2% азоту. Який об’єм повітря потрібно для повного спалювання 2м³ цього газу. Вміст кисню у повітрі прийняти рівним 21%.

▲● 48. Установіть послідовність збільшення числа атомів Карбону в молекулах сполук: а) пропанол; б) етанова кислота; в) бутан.

49. Причиною багатоманітності органічних сполук є: а) наявність гомологів; б) велика кількість їх у природі; в) здатністю атомів Карбону сполучатися між собою з утворенням карбонових ланцюжків.

50. Позначте назву вуглеводню, структурна формула якого:
СН₃-СН(СН₃)-СН(С₂Н₅)–СН₂-СН₂-СН₃
а) 3-етил-2-метилгексан;
б) 4-етил-5-метилгексан;
в) 3-етил-2-метилоктан;
г) 2,3-диетилгексан.

51. Укажіть загальну формулу естерів: а) R-O-R₁; б) R-COO-R₁ ; в) R-COOH; г) R-CHO.

52. Укажіть загальну формулу карбонових кислот: а) R-O-R₁; б) R-CHO; в) R-COO-R₁; г) R-COOH.

53. Позначте формулу алкану, молекула якого містить 12 атомів Карбону: а) C₁₂H₁₈; б) C₁₂H₂₂; в) C₁₂H₂₄; г) C₁₂H₂₆.

●● 54. Установіть послідовність утворення проміжних продуктів під час перетворення метану на хлорбензен: а) бензен; б) метан; в) етин.

55. Позначте формулу алкану, відносна молекулярна маса якого 58.

56. Укажіть число хлорпохідних метану, що утворюються під дією ультрафіолетового випромінення або за нагрівання суміші метану з достатньою кількістю хлору.

57. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → C₂H₄Cl₂ → C₂H₃Cl₃ → C₂H₂Cl₄.

58. Установіть відповідність:

Формула	Назва
1. CH₃COOH	а) етанол
2. C₂H₅OH	б) метиловий естер оцтової кислоти
3. CH₂NH₂COOH	в) оцтова кислота
4. CH₃COOCH₃	г) амінооцтова кислота

59. Установіть відповідність:

Функціональна група	Назва функціональної групи
1. –COOH	а) альдегідна
2. –OH	б) аміногрупа
3. –NH₂	в) гідроксильна
4. –CHO	г) карбоксильна

60. Установіть відповідність:

Формула	Клас сполук
1. CH₃COOH	а) спирти
2. C₃H₇OH	б) естери
3. CH₂NH₂COOH	в) кислоти
4. C₂H₅COOCH₃	г) амінокислоти

●●● 61. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅.

62. Нітросполука містить 58,54% Карбону, 4,09% Гідрогену, 26% Оксигену, 11,37% Нітрогену. Складіть молекулярну формулу нітросполуки. Обчисліть суму індексів у формулі.

63. Який об’єм повітря потрібно, щоб спалити газ об’ємом 25 м³ в якому міститься 70% метану, 25% етану; 3% вуглекислого газу і 2% азоту?

●●●● 64. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх: С₂Н₅–О–С₄Н₉; СН₃–СН₂–СООН; С₂Н₅–СОО–С₃Н₇; С₆Н₁₂О₆; С₂Н₅ОН; (С₆Н₁₀О₅)n.

65. Молекулярна маса насиченого вуглеводню 114. Складіть його молекулярну й напівструктурну формулу, формули двох гомологів, назвіть їх.

66. Природний газ одного з родовищ містить 90% метану, 5% етану, 3% карбон(IV) оксиду й 2% азоту. Який об’єм повітря потрібний для повного спалювання 1м³ цього газу? Вміст кисню у повітрі прийняли рівним 21%.