§4. Органічні речовини в живій природі. Рівні структурної організації органічних речовин

Природні органічні сполуки

Органічні сполуки були відомі людству здавна. Люди користувалися такими органічними сполуками як білки, жири, крохмаль, цукор, смоли, ефірні масла, барвники та інше. Ще у давнину бродінням солодких рослинних соків добували спирти, а при скисанні вина добували оцтову кислоту. Стародавні народи Індії, Єгипту й Греції добували й застосовували природні барвники, наприклад, античний пурпур, індиго, алізарин, тощо. Знайдені в стародавніх єгипетських гробницях тканини не втратили свого забарвлення до нашого часу, що вказує на високу техніку фарбування того часу. З рослинної сировини майстри добували скипидар, запашні ефірні олії, бальзами, які використовувалися як духм’яні, дезинфікуючі та консервуючі речовини. Пізніше з рослин були виділені такі органічні кислоти як щавелева, лимонна, яблучна, молочна та інші. Штучно добувати будь-які органічні сполуки спочатку не вміли й вважали, що органічні речовини утворюються лише в живих організмах, а добувати їх можна лише з них. Учені мали змогу лише виділяти органічні речовини із продуктів життєдіяльності організмів і аналізувати їх, але не знали їх будови, не вміли добувати штучно.

Ми вже вивчили такі найбільш представлені в живій природі сполуки такі, як білки, жири, вуглеводи, крохмаль, целюлозу. Ознайомилися із амінокислотами, нуклеїновими кислотами. Розглянемо деякі інші речовини.

Природні барвники. Ще близько ста років тому застосовувалися природні барвники, які добували із соків різних рослин, з тіл комах, залоз молюсків, що живуть на дні моря – багрянок. Так, наприклад, відомий античний пурпур, яким фарбували багряні накидки римських патриціїв та імператорів мав бруднувано-бузковий відтінок. Щоб добути 1 кг цієї фарби, треба було виловити з дна моря близько 8000 молюсків багрянок. Червону фарбу кармін виготовляли з висушених самок кошенілі – комах, що живуть на кактусах в Америці, а також з дерева – червоного сандала. Синю фарбу індиго добували з рослини індигоноски, а коричневу – з соку тропічних акацій й мімоз. Жовту фарбу добували з дерева – жовтого сандала. Культури цих рослин займали великі площі, а фарбування потребувало великих витрат часу й великої майстерності.

Віск. Віск складається переважно із естерів вищих жирних кислот і високомолекулярних одноатомних спиртів. Крім того воски можуть містити високомолекулярні спирти і кислоти у вільному вигляді. Бджолиний віск складається із мерецилового естеру пальмітинової кислоти С₁₅Н₃₁СООС₃₀Н₆₁. Він містить 10-14% церотинової кислоти С₂₅Н₅₁СООН і 12-17% вуглеводнів. Деякі рослини покривають тоненьким шаром воску свої стебла, листя й оболонки наземних частин рослин, що виконує захисні функції.

Смоли. Дуже складні за хімічним складом речовини. Вони служать пластирем у випадку поранення рослини.

Лігнін. Це теж високомолекулярна сполука, яка просочує стінки клітин й скріплює їх одна з одною, сприяє одерев’янінню рослиної тканини. У деревині сосни міститься 34% лігніну, а в деревині бука – 22,5%. Він складається із Карбону, Гідрогену й Оксигену масова частка яких більша, ніж у целюлозі. Лігнін менш стійкий до хімічної взаємодії порівняно з целюлозою. При сухій перегонці деревини саме із лігніну утворюється метанол. При сухій перегонці чистої целюлози метанол не утворюється.

Ладан – ароматична смола, яка добувається із соку дерев роду Boswellia, що ростуть в Африці й Азії. Для одержання ладану на стовбурі дерев роблять надріз, з якого витікає молочний сік, що твердне на повітрі. При нагріванні ладан розм’якшується, поширюючи приємний запах. Застосовують для ароматичного обкурювання в релігійних обрядах, як пахуча речовина і фіксатор в парфумерії.

Каучук. Високоеластичний матеріал рослинного походження, який застосовується для виготовлення ґуми й ґумових виробів. Каучук міститься в молочному соці гевеї, кок-сагизу, тау-сагизу та інших рослин каучуконосів.

Асфальти складаються із вуглеводнів, молекули яких містять шістнадцять і більше атомів Карбону. Великі поклади асфальту на Сахаліні. Його застосовують як ізолятор, для виготовлення лаків і покрівельного толю; велика кількість асфальту використовується для будівництва доріг.

Озокерит (гірський віск) складається головним чином із твердих насичених вуглеводнів з розгалуженим карбоновим скелетом. Вуглеводні з розгалуженим скелетом мають вищу температуру плавлення, як відповідні їм ізомери нормальної будови. Озокерит майже не окиснюється. Шляхом очистки із озокериту одержують церезин, який використовують як замінник воску для виготовлення мастила для підлоги, воскового паперу, для виготовлення ізоляційних матеріалів.

Волокна. Людина тривалий час широко використовує природні волокнисті матеріали для виготовлення одягу й різних виробів домашнього вжитку. Одні з цих матеріалів мають рослинне походження й складаються з целюлози, як, наприклад, льон, конопля, бавовна, інші – тваринного походження, що складаються з білків (вовна, шерсть, шовк), а також мінеральні волокна, наприклад азбест. Із нього виготовляють фільтри, брезент, тканини для захисного одягу, шифер, спеціальні папір і картон, тепло- та електроізоляційні покриття.

Рівні структурної організації органічних речовин

Загальнонаукові й філософські погляди на єдність матеріального світу, науково-природничу картину світу стали підґрунтям для розгляду органічних речовин за рівнями структурної організації.

На даний момент розрізняють трирівневу структуру організації речовин. Рівні дістали назви: атомний, молекулярний і полімерний. В біологічній науці виокремили ще один рівень – клітинний.

На молекулярному рівні структурними одиницями речовини є молекули, які мають сталий якісний і кількісний склад і сталу відносну молекулярну масу, характеризуються наявністю переважно ковалентних зв’язків. Будова молекул – лінійна, розгалужена, циклічна. На цьому рівні в речовини існують структурні ізомери, вона має певну просторову будову.

На полімерному рівні структурними одиницями речовини є макромолекули. Склад макромолекул змінний, відносна молекулярна маса характеризується середнім значення (виняток становлять білки й нуклеїнові кислоти). Властивості полімерної речовини залежать від ряду факторів.

1. Від ступеня полімеризації, який може перебувати в широких межах. Ступінь полімеризації не є величиною сталою. Так, у процесі полімеризації етилену можуть утворюватися макромолекули, в яких число n від 50 до 100000, що впливає на фізичні властивості.
Якщо: n = 50-70, поліетилен рідкий й використовується як мастило;
n = 100-120, поліетилен напівтвердий, білий;
n = 1000, прозора пластична маса;
n = 1500-2000, твердий, але гнучкий пластичний матеріал;
n = 5000-6000 й більше – тверда речовина, з якої виготовляють литі труби, нитки.

У процесі полімеризації в макромолекулі сполучається не стала кількість молекул мономера, тому у масі полімеру є молекули різної довжини й різною молекулярною масою. Отже, молекулярна маса для даного полімеру є середньою молекулярною масою. Наприклад, якщо молекулярна маса полімеру 28000, то в ньому можуть бути молекули масою 26000, 28000, 30000 й т.д.

2. Порядку сполучення структурних ланок у макромолекулах.

3. Взаємного просторового розміщення замісників відносно головного ланцюга.

У речовин полімерного рівня наявні не лише ковалентні, а й міжмолекулярні зв’язки. Речовини обох рівнів структурної організації мають молекулярні кристалічні гратки. Для більш повної характеристики рівня структурної організації речовин розглядають також їх просторову будову. У просторовій будові речовин полімерного рівня простежуються різні конформації (поворотні ізомери). За звичайних умов конформації легко переходять одна в одну. Групи атомів у молекулах етану та інших вуглеводнів можуть обертатися навколо простих зв’язків. Такі молекули постійно змінюють свою форму; при цьому кути між напрямами орбіталей і довжини зв’язків залишаються незмінними. У молекулі етану можливі два положення груп СН₃ одна відносно одної – загальмована (а) і заслонена (б):

Формули двох комформацій етану

Просторову форму, якої набуває молекула при обертанні будь-якої групи атомів навколо σ-зв’язку, називають конформацією

Молекули майже всіх циклоалканів перебувають у різних конформаціях. Наприклад, циклогексан перебуває у конформації: «крісло» (а) та «ванна» (б):

Молекула в конформації «крісло» має найменшу енергію.

Форму молекул з найменшою енергією називають загальмованою конформацією.

Форму молекул з найбільшою енергією називають затіненою конформацією.

Різні конформації ділянок поліпептидних ланцюгів і зв’язків, що виникають між ними у молекулах білків, зумовлюють їх просторові форми.

Завдання для самоконтролю

■ 67. Молекулярна маса насиченого вуглеводню 100. Виведіть формулу цього вуглеводню.

68. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх:
СН₃-СНОН-СНОН-С₃Н₇;
С₂Н₅-О-С₄Н₉;
СН₃-СН₂-СООН;
С₂Н₅-СОО-С₃Н₇;
С₆Н₁₂О₆; С₁₂Н₂₂О₁₁;
С₃Н₇ОН; (С₆Н₁₀О₅)n.

69. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
а) СаСО₃ → СаО → СаС₂ → С₂Н₂;
б) СН₄ → С₂Н₂ → СНСl = СНСl → (–СН₂–СН₂–)n;
в) С₂Н₆ → С₂Н₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆;
г) Н₂ → СН₄ → С₂Н₄ → С₂Н₆ → СО₂.

▲● 70. Серед запропонованих барвників виберіть ті, які зустрічаються у природі:
а) індиго;
б) анілінові барвники;
в) античний пурпур.

71. Розвиток органічної хімії як науки гальмувало:
а) недостатня кількість теоретичних знань;
б) «віталістичне вчення»;
в) економічні труднощі.

72. Назвіть природні сполуки серед запропонованих:
а) нафта;
б) гума;
в) каучук;
г) лігроїн.

●● 73. Розрахуйте відносну молекулярну масу оцтової кислоти.

74. Установіть відповідність:

Формула	Клас сполук
1. CH₃CHO	а) вуглеводи
2. C₆H₁₂O₆	б) етери
3. CH₃OCH₃	в) феноли
4. C₆H₅OH	г) альдегіди

●●● 75. Скільки молекул міститься у мурашиній кислоті масою 9,2 г?

76. Розрахуйте масу метанолу об’ємом 20 мл і густиною 0,8 г/см³.

77. Оксигеновмісна органічна сполука містить 40% Карбону, 7% Гідрогену. Відносна густина речовини за воднем 30. Виведіть формулу сполуки. Укажіть до якого класу сполук вона належить.

●●●● 78. Вуглеводень зі складом С₉Н₂₀ нагріли в надлишку хлору при ультрафіолетовому опроміненні. При цьому тільки 6 із 9 атомів Гідрогену виявилися заміщеними атомами Хлору. Напишіть рівняння реакції. Запропонуйте можливі ізомери для вуглеводню.

79. Виведіть формулу насиченого вуглеводню, густина парів якого за воднем 29. Скільки ізомерів має даний вуглеводень.