§10. Синтез органічних сполук різних класів на основі вуглеводневої сировини

До початку XIX століття багато вчених вважало, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах за допомогою «життєвої сили». Такі ідеалістичні погляди вчених називали віталістичними. Вони гальмували розвиток органічної хімії як науки. В першій половині XIX століття було синтезовано ряд органічних речовин, таких як сечовину, цукристу і жироподібну речовини. Після цього появилася загальновизнана можливість синтезувати й інші речовини. У наш час майже немає таких сполук, яких неможливо було б синтезувати. Синтетична органічна хімія подарувала людству величезну кількість речовин, яких не існує в природі. До того ж, значно дешевших порівняно з виділеними із природної сировини. Тепер синтезовано багато органічних речовин, не тільки тих, які зустрічаються у природі, а й тих, яких у природі немає, але які є конче потрібні людині в житті та її виробничій діяльності. Це може стосуватися, наприклад, численних пластмас, різних видів каучуку необхідних сучасному транспорту; вибухових речовин; лікарських препаратів, синтез вітамінів, ферментів, гормонів; виробництво засобів боротьби із шкідниками в сільському господарстві; всіляких барвників, які перевершують за яскравістю відтінків природні. У наші дні особлива роль належить органічній хімії в розробці методів добування речовин, які замінюють такі харчові продукти, як жири, масло, олію. Виробництво штучних і синтетичних волокон, штучної шкіри необхідних для текстильної помисловості та багато іншого.

Основною сировиною для синтезу величезної кількості органічних сполук служать:

природний газ;
нафта і супутні нафтові гази;
кам’яне вугілля;
деревина.

Природний газ є цінною сировиною для хімічної промисловості. Продукти хімічних перетворень метану: етилен, ацетилен, сажа, водень, каучук, розчинники, синтез–газ, оцтова кислота, барвники, медикаменти та інші продукти. Сажу використовують для виготовлення ґуми, друкарських фарб; водень – для синтезу амоніаку; ацетилен – для виробництва пластмас, метилового спирту; розчиненням хлоргідрогену у воді добувають хлоридну кислоту.

Широкого застосування набули хлорпохідні та інші галогенопохідні метану. Газ хлорметан (СН₃Сl) легко переходить у рідкий стан й вбирає багато теплоти при випаровуванні, тому його застосовують як холодоагент в холодильних установках. Газ С₂Н₅Сl – використовують для наркозу; СНI₃ – як антисептик в хірургії, виготовлення мазі в стоматології; СН₃Сl – виробництво фосгену (СОСl₂).

Дихлорметан СН₂Сl₂, трихлорметан СНСl₃, тетрахлорметан ССl₄ – рідини. Вони застосовуються як розчинники. Тетрахлорметан ССl4 застосовують також як протипожежний засіб (особливо тоді, коли для цього не можна використати воду, тому що важка негорюча пара цієї речовини, що утворюється при випаровуванні, швидко ізолює предмет, охоплений полум’ям, від кисню повітря).

Взаємодією галогенпохідних насичених вуглеводнів з водою або лугом при певних умовах отримують гліцерин, який широко використовують при виробництві смол для лакофарбової промисловості, вибухових речовин та інше.

Етилен застосовують для:

виготовлення вибухових речовин;
поліетилену;
для наркозу (суміш 80% С₂Н₄ і 20% О₂);
добування пального з високим октановим числом.
прискорення дозрівання овочів у теплицях.

Ацетилен як сировина для виробництва розчинників (галогенпохідні), пластмас й синтетичного каучуку, оцтової кислоти, етанолу, ізоляційних матеріалів, люїзиту (отруйна речовина шкірно-наривної дії). Хлорпохідні, одержувані з ацетилену, являють собою чудові розчинники жирів та сірки.

Бензен використовують як: а) розчинник; б) сировина для синтезу: пестицидів, барвників, аніліну, каучуку, волокон, лікарських препаратів, духмяних речовин, полімерів, отрутохімікатів, вибухових речовин, нітробензену, високомолекулярних речовин. Бензен додають до моторного палива.

Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство.

Отрутохімікати – це хімічні речовини, які застосовують в сільському господарстві для боротьби з різними видами організмів. Вони поділяються на: гербіциди (проти бур’янів), зооциди (проти шкідливих тварин), інсектициди (проти комах), фунгіциди (проти грибів), бактерициди (проти бактерій) та інші, об’єднаних під загальною назвою пестициди (від лат. pestis – «зараза» і caedo – «убиваю»).

Гексахлорбензен (С₆Сl₆) для протруювання насіння жита і пшениці, інших зернових перед висіванням у ґрунт.

Гексахлоран (С₆Н₆Сl₆) – кристалічна речовина, застосовується як сильний засіб для знищення комах. Впродовж тривалого часу використовували проти бавовникового довгоносика, але зважаючи на токсичність, його використання скорочується.

Існує багато різних гербіцидів. До хімічних засобів захисту рослин ставляться жорсткі вимоги щодо їх безпечності для людини і тварин, для навколишнього середовища. Ці сполуки повинні легко розкладатися на нешкідливі речовини, щоб після закінчення терміну їхньої дії вони не забруднювали ґрунт і водойми, не потрапляли в їжу. Перед хіміками ставляться вимоги створення таких пестицидів, що не вимивалися б з полів у ріки й інші природні екосистеми, оскільки деякі з них можуть накопичуватися в організмі і викликати ряд захворювань.

З відкриттям російським хіміком М. М. Зініним простого й доступного способу добування з бензену аніліну – вихідного продукту для добування анілінових барвників, відкрилась нова ера у їх виробництві. Утворення барвників з аніліну ґрунтується на його великій реакційній здатності. Анілін окиснюється окиснювачами, в результаті чого змінює забарвлення. Так, наприклад, з білильним вапном він дає фіолетове забарвлення, а в результаті взаємодії з дихроматом калію утворює стійкий барвник – чорний анілін, що використовується для фарбування тканин.

Оцтова кислота відома з глибокої давнини як оцет, який утворюється при бродінні спиртних напоїв. Оцтова кислота серед органічних кислот використовується найбільше.

1. Як сировина для виробництва пластмас, фруктових есенцій, лікарських препаратів (наприклад, аспірин), барвників, кіноплівки, ацетатного волокна.

2. Солі оцтової кислоти застосовують як засоби для боротьби із шкідниками й хворобами рослин, стимулятори росту рослин, плюмбум ацетат (як свинцева примочка) в медицині, ферум(ІІІ) ацетат як протрава при фарбуванні тканин, що служить для закріплення барвників на волокні.

Естери застосовують як добрі розчинники органічних речовин, для виготовлення фруктових есенцій, в парфюмерії, в кондитерській справі. Деякі естери – для виробництва пластмас, волокна нітрон, в медицині (ізоамілнітрат послаблює приступи при стенокардії, етилнітрат розширює периферійні кровоносні судини).

Органічна хімія стоїть на шляху до синтезу найскладніших органічних речовин – білків.

Схема

Синтез органічних сполук різних класів

Завдання для самоконтролю

■ 158. Який об’єм ацетилену необхідно для добування бензену масою 78 г, якщо вихід бензену 80% від теоретичного?

159. Скільки літрів вуглекислого газу утвориться при повному згорянні етану об’ємом 11,2 л? Яку кількість солі можна добути, якщо пропустити добутий вуглекислий газ через розчин натрій гідроксиду об’ємом 22,4 л з масовою часткою лугу 12% (густина 1,14 г/см³)?

160. Де більше молекул: в 10 л етану, 10 л етилену чи 10 г бензену? Відповідь підтвердьте розрахунками.

▲● 161. Етилен застосовують для:
а) прискорення дозрівання овочів;
б) виготовлення вибухових речовин;
в) як розчинник;
г) як антисептик у хірургії.

162. Сировиною для синтезу органічних речовин є:
а) деревина;
б) сланці;
в) пісок.

163. Гексахлоран використовують для:
а) знищення комах;
б) протруювання насіння зернових перед посівом;
в) як сировина для синтезу барвників.

164. Позначте речовини, з яких можна добути етанол в одну стадію:
а) етен;
б) етан;
в) етин;
г) хлретан;
д) дихлоретан.

●● 165. Виведіть формулу насиченого вуглеводню за такими даними:
а) W(C) – 75%, W(H) – 25%. Густина парів за воднем 8.
б) W(C) – 83,33%, W(H) – 16,67%. Густина парів за воднем 36.

166. Хлорпохідне насиченого вуглеводню має відносну молекулярну масу 237. Масовий склад цієї сполуки такий: Сl – 89,9%, С – 10,1%. Знайдіть його молекулярну формулу.

167. Яку масу сажі можна добути із природного газу об’ємом 1 м³, що містить 89,6% метану?

168. Виведіть формулу етиленового вуглеводню, відносна молекулярна маса якого:
а) 126;
б) 70.

●●● 169. Який об’єм ацетилену можна одержати взаємодією води з технічним кальцій карбідом масою 8 г, масова частка домішок у якому 20%?

170. За термохімічним рівнянням горіння ацетилену: 2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О + 2610 кДж.
Обчисліть, скільки виділиться теплоти, якщо буде витрачено:
а) ацетилен масою 26 г;
б) ацетилен об’ємом 0,4 л;
в) ацетилен кількістю речовини 4 моль?

●●●● 171. Здійсніть перетворення:
а) CH₄ → C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅;
б) ;
в) СН₄→ C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₆ → C₂H₅Cl.