§27. Ацетилен

Ацетиленові вуглеводні (алкіни)

Ацетилен, молекулярна формула якого – С₂Н₂ має найбільше значення серед вуглеводнів з одним потрійним зв’язком.

 C_nH_2n–2 –ин, –ін.

Будова молекули ацетилену

Якщо навколо двох атомів Карбону розмістити два атоми Гідрогену, то структурну формулу ацетилену треба було б зобразити так:

Однак вільних зв’язків не повинно бути, а тому між атомами Карбону утворюються два нові зв’язки:
Н – С ≡ С – Н

Н–С≡С–Н, ацетилен

Фізичними методами дослідження встановлено, що молекула ацетилену має лінійну будову, в ній всі чотири атоми розміщені на одній прямій. Атоми Карбону, що утворюють потрійний зв’язок перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що в гібридизації беруть участь одна s- і одна р-орбіталі. При цьому кожний атом Карбону утворює дві гібридні орбіталі, які максимально віддалені одна від одної (кут 180°). Одна із sp-гібридних орбіталей приймає участь в утворенні σ-зв’язку С–Н, а друга – на утворення σ-зв’язку С–С. Дві негібридизовані π-орбіталі кожного атома Карбону, що зберегли форму симетричних гантелей, розміщені одна відносно одної під кутом 90°. При бічному перекриванні з подібними орбіталями другого атома Карбону вони утворюють два π-зв’язки, розміщені у двох взаємно перпендикулярних площинах.

Структурна формула

Електронна формула

Рис. 52. а) Кулестержнева; б) масштабна модель ацетилену; в) схема утворення σ-зв’язків і π-зв’язків у молекулі ацетилену.

Таблиця 11. Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів

С₂… С₄ – гази; С₅… С₁₅ – рідини; С₁₆… тверді речовини.

Фізичні властивості

Ацетилен – безбарвний газ, M_r = 26, легший від повітря, малорозчинний у воді, в чистому вигляді майже без запаху.

Подумай! Чому ацетилен горить кіптявим полум’ям?

Хімічні властивості

1. На повітрі ацетилен горить кіптявим полум’ям. Суміш ацетилену з повітрям чи з киснем вибухонебезпечна.

Ацетилен є ненасиченою сполукою, тому для нього характерні реакції приєднання. Реакції приєднання ацетилену проходять у дві стадії: спочатку потрійний зв’язок переходить у подвійний, а потім подвійний – в одинарний.

2. Ацетилен взаємодіє з галогенами. Він знебарвлює бромну воду. Приєднання галогенів відбувається дуже енергійно.

Наприклад:

Щоб пересвідчитися у тому, що ацетилен – сполука ненасичена, в циліндр, заповнений газом, наллємо розчин калій перманганату. Розчин швидко знебарвиться.

3. При підвищеній температурі (в присутності каталізатора нікеля або платини) ацетилен приєднує водень.

СН ≡ СН (ацетилен) + Н₂ → СН₂ = СН₂ (етилен)
СН₂ = СН₂ (етилен) + Н₂ → СН₃–СН₃ (етан)

4. Ацетилен приєднує хлороводень з утворенням вінілхлориду. Суміш газів, що складається з ацетилену та гідроген хлориду нагріту до 120-180°С, пропускають через активоване вугілля, насичене сулемою (HgCI₂):

СН ≡ СН (ацетилен) + НCl → СН₂ = СНCl (вінілхлорид)

Вінілхлорид застосовують для одержання поліхлорвінілу.

5. У присутності меркурій сульфату ацетилен приєднує воду з утворенням оцтового альдегіду (реакція Кучерова):

Михайло Григорович Кучеров (1850 – 1911 р.р.), російський хімік. Відкрив реакцію гідратації ацетилену.

 6. Ацетилен може полімеризуватись (тримеризуватись) утворюючи бензен:

3С₂Н₂ → С₆Н₆

7. Під впливом потрійного зв’язку атоми Гідрогену в молекулі ацетилену стають доволі рухомими й легко заміщуються на атоми металічних елементів з утворенням похідних ацетилену-ацетиленідів. Пропускаючи ацетилен крізь аміачний розчин аргентум оксиду можна добути осад білого кольору аргентум ацетиленіду:

СН ≡ СН + Ag₂O → Ag–C ≡ C–Ag (аргентум ацетиленід) + H₂O.

Властивості ацетилену можна зобразити схемою, поданою нижче.

Схема 9.  Хімічні властивості

Застосування ацетиленових вуглеводнів

• Газове зварювання й різання металів.
• Як сировина для виробництва розчинників (галогенпохідні), пластмас й синтетичного каучуку, оцтової кислоти, етанолу, ізоляційних матеріалів, люїзиту (отруйна речовина шкірно-наривної дії). Хлорпохідні, одержувані з ацетилену, являють собою чудові розчинники жирів та сірки.

Підсумок

• Валентний кут = 180°.
  Будова молекули ацетилену – лінійна.
  Довжина С–С зв’язку – 0,12 нм.
  Зв’язки – два σ і два π (кожного атома Карбону за місцем потрійного зв’язку).
• Ацетилен, як й етилен, легко окиснюється. Він знебарвлює розчин калій перманганату та бромної води.
• Ацетилен горить сильно кіптявим полум’ям тому, що містить 92% Карбону. При внесенні в полум’я ацетилену достатню кількість повітря, полум’я світиться яскраво-білим світлом; температура полум’я досягає до 1900^°С. В ацетилено-кисневому полум’ї температура досягає до 3000°С.
• Для ацетилену, як й для етилену, характерні реакції приєднання.
• На відміну від етилену, який з водою утворює спирт, ацетилен з водою утворює альдегід.

?

1. У чому суть sp-гібридизації?
2. Які реакції називаються реакціями полімеризації? Напишіть рівняння реакції полімеризації пропілену.
3. Чи існують у природі етилен й ацетилен? Дайте обґрунтовану відповідь.

Для тих, хто хоче знати більше

Таблиця 12. Методи добування ацетиленових вуглеводнів

Пов'язані публікації:

§29. Узагальнення й систематизація знань з теми «Вуглеводні» §3. Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація §22. Особливості будови атома Карбону §20. Спільні й відмінні ознаки органічних та неорганічних речовин §24. Гомологічний ряд метану §11. Узагальнення й систематизація