Карбонові кислоти дуже поширені у природі, побуті й промисловості. Оцтова кислота – одна з перших кислот, яка була відома людині. Уже в стародавні часи вона була виділена з оцту, який виготовляли із скислого вина. Органічними ці кислоти називають тому, що багато з них входить до складу рослинних й тваринних організмів. Кислий смак плодів й листя багатьох рослин зумовлений різними кислотами. Наприклад, в тілі мурашок, у кропиві, хвої ялини, в складі згірклого масла знаходять мурашину кислоту. Валеріанова кислота міститься в коренях валеріани, щавлева – в щавлі, ревені. Оцтова кислота утворюється при оцтово-кислому бродінні, скисанні вина, соків. Вона міститься в рослинах, сечі, жовчі й шкірі тварин. Лимонна – в лимоні, аґрусі, гранаті, журавлині. Яблучна – в більшості плодів та овочів. Винна – у винограді. Молочна – в молочнокислих продуктах, також утворюється при солінні та квашенні. Малонова кислота – в кормовому буряці. Аскорбінова кислота (вітамін С) – в овочах, плодах, фруктах.
СnH2n+1COOH
Функціональна карбоксильна група: ―COOH
Карбонові кислоти – це органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних карбоксильних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом або атомом Гідрогену.
Загальна формула карбонових кислот – СnH2n+1COOH або R–COOH. Карбонові кислоти можна розглядати як похідні насичених вуглеводнів, що містять карбоксильну групу.
Оцтова кислота належить до одноосновних карбонових кислот.
Склад молекули, структурна формула оцтової кислоти
Молекулярна формула оцтової кислоти – СН3СООН.
Найчастіше вживають цю назву, як таку, що склалася історично. За міжнародною номенклатурою назву кислот утворюють від назв відповідних вуглеводнів, добавляючи закінчення –ова й слова «кислота». Назва «етанова кислота» походить від вуглеводню етану з такою ж кількістю атомів Карбону.
Властивості оцтової кислоти зумовлені наявністю функціональної карбоксильної групи. Електронні взаємодії в карбоксильній групі досить складні.
У карбонільній групі зв’язок полярний: електронна густина зміщена від атома Карбону до атома Оксигену, тому атом Карбону набуває частково позитивного, а атом Оксигену – частково негативного заряду. Намагаючись компенсувати свій заряд, атом Карбону відтягує до себе неподільну пару електронів атома Оксигену з групи ОН. Атом Оксигену групи ОН відтягує до себе електронну густину атома Гідрогену, внаслідок чого атом Гідрогену стає рухливим й легше відщеплюється, що обумовлює кислотні властивості оцтової кислоти.
Більша полярність зв’язку О←Н в карбоксилі, ніж у спиртів, зумовлює міцніші міжмолекулярні водневі зв’язки.
У результаті такої взаємодії атомів відбувається наступне: а) посилюється кислотність; б) зростає міцність зв’язку С=О, тому реакції приєднання відсутні; в) зміщення зв’язку С←ОН робить неможливими реакції заміщення гідроксильної групи ОН галогенами при взаємодії з галогеноводнями.
Фізичні властивості оцтової кислоти
Оцтова кислота – це безбарвна рідина з різким характерним запахом. Безводна оцтова кислота кристалізується при температурі нижчій за +16,7°С у кристалічну масу, яка нагадує лід, внаслідок чого дістала назву льодяної оцтової кислоти. Оцтова кислота закипає при температурі +18,5°С. Вона змішується з водою при кімнатній температурі в будь-яких співвідношеннях. Її 9%-вий водний розчин відомий під назвою оцет, вживають як приправу до їжі. 70-80% оцтова кислота називається оцтовою есенцією.
Застосування оцтової кислоти
Оцтова кислота відома з глибокої давнини як оцет, який утворюється при бродінні спиртних напоїв. Оцтова кислота серед органічних кислот використовується найбільше. Оцтову кислоту використовують:
- У харчовій промисловості як смакову й консервуючу речовину.
- Як розчинник лаків.
- Як сировина для виробництва пластмас, фруктових есенцій, лікарських препаратів (наприклад, аспірин), барвників, кіноплівки, ацетатного волокна.
- Солі оцтової кислоти застосовують як засоби для боротьби із шкідниками й хворобами рослин, стимулятори росту рослин, плюмбум ацетат (як свинцева примочка) в медицині, ферум (ІІІ) ацетат як протрава при фарбуванні тканин, що служить для закріплення барвників на волокні.
- Деякі похідні оцтової кислоти є гербіцидами.
Підсумок:
- Карбонові (органічні) кислоти входять до складу рослинних й тваринних організмів.
- Одноосновні карбонові кислоти містять у своєму складі одну функціональну групу.
- За міжнародною номенклатурою назви кислот складають шляхом додавання закінчення –ова і слова кислота до назв вуглеводнів з тим самим числом атомів Карбону, що й у молекулі кислоти.
?
- Які сполуки називаються карбоновими кислотами?
- Яка функціональна група входить до складу кислот?
- Чому оцтова кислота отримала назви: етанова та льодяна?
- Що таке оцет?
- Що таке оцтова есенція?
- Які фізичні властивості оцтової кислоти?
- Назвіть галузі застосування оцтової кислоти.