§37. Жири (гліцериди)

Знаходження в природі. Фізичні властивості жирів

Жири дуже поширені у природі. Разом з вуглеводнями й білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів й становлять одну з основних частин нашої їжі.

Жиру в клітинах небагато – лише 5-15% від їх маси. У жировій тканині під шкірою і в сальнику до 90% жиру, у молоці 2-6% (в молоці дельфінів до 40%). У рослинах жир зосереджений в насінні, плодах.

Жири легші за воду, у воді погано розчиняються, але добре розчиняються в органічних розчинниках.

Будова молекули жиру

Загальні уявлення про естери допоможуть вам ознайомитися з біологічно важливими речовинами – жирами, які належать до цього класу сполук.

Загальна формула жиру:
 

Будову жирів встановили завдяки працям французьких хіміків Шавреля і Бертло. Нагріваючи жири з водою в присутності лугу Шеврель, ще на початку ХІХ ст. встановив, що вони розкладаються на гліцерин й карбонові кислоти. Бертло (1854 р.) здійснив зворотну реакцію. Він нагрів суміш гліцерину з кислотами й добув жироподібну речовину.

Шаврель Мішель Ежен (1786 – 1889 р. р.) разом з А. Браконно встановив (1817 р.), що більшість жирів складається із стеарину та олеїну, виділив стеаринову, олеїнову і пальмітинову кислоти. Виділив холестерин із тканин тварин (1815 р.), виробив патент на виробництво стеаринових свічок (1825 р.), що поклало початок новій ері освітлення.

Бертло (Бертело) П’єр Ежен Марселен (1827 – 1907 р. р.). Французький хімік, академік, державний діяч. Синтезував аналоги стеарину, пальмітину, олеїну та інших жирів (1854 р.). Гідратацією етилену добув етиловий спирт (1854 р.). Вперше добув бензолен, фенол, нафталін (1851 р.). З води й вуглекислого газу синтезував мурашину кислоту (1862 р.). На основі ацетилену добув ряд ароматичних вуглеводів (1866 р.).

Називають жири, перелічуючи залишки карбонових кислот, що входять до їхнього складу. Наприклад: тристеариновий жир або тристеарин містить три залишки стеаринової кислоти, з’єднаної із залишком гліцерину.

Загальна назва жирів – тригліцериди.

Гліцерид, який добувають при взаємодії гліцерину з одною кислотою, називають простим (триолеїн, тристеарин). Гліцерид, який добувають при взаємодії гліцерину з різними кислотами, називається змішаним. Положення залишків кислот позначається буквами α, β, α’.

α – пальмітодистеарин

Таблиця 14.  Класифікація жирів

Природні жири являють собою не індивідуальну речовину, а суміш тригліцеридів.

Так звані «висихаючи олії» мають здатність висихати, тобто ставати твердими й утворювати при цьому міцну прозору тонку плівку. Завдяки цьому їх використовують для добування оліфи, яку застосовують для вироблення масляних фарб, клейонок, лінолеуму.

Деякі жири, які добувають з насіння соняшника, кукурудзи, сої, тощо, використовують як рідкі олії для приготування їжі.

Хімічні властивості

При довгому зберіганні на повітрі жири частково окиснюються киснем й гіркнуть.

Найважливішою властивістю жирів, як і всіх естерів, є їх гідроліз, в результаті якого вони розщеплюються на гліцерин й відповідні карбонові кислоти.

Наприклад: гідроліз тристеарину:

Цей процес відбувається в організмі: жири, які входять до складу їжі, під впливом ферментів підшлункового і кишкового соку піддаються гідролізу. Продукти гідролізу – гліцерин й карбонові кислоти – всмоктуються в кишківнику й знову утворюють жир, необхідний для організма.

У промисловості гідроліз проводять з метою добування гліцерину, карбонових кислот, мила. Щоб добути мило, гідроліз проводять в лужному середовищі. Продуктами лужного гідролізу є гліцерин і солі карбонових кислот (мила).

Омилення тристеарину:

Для добування мила необхідні тверді жири. Вони також є цінними продуктами харчування, тому деякі олії, нехарчові рослинні жири гідрують й перетворюють їх на більш цінні тверді жири. Так добувають, наприклад, маргарин:

Схема 13.  Хімічні властивості

1. Гідроліз або омилення жирів (реакція зворотня):

2. Гідрування жирів (перетворення рідкого жиру в твердий):

3. Окиснення жирів на повітрі з утворенням масляної кислоти неприємного запаху.

Застосування жирів

1. Як продукти харчування.
2. У медицині й косметичній промисловості як розчинник, основа для мазей, кремів.
3. У текстильній промисловості для змащування ниток й рівномірного фарбування.
4. Входять до складу охолоджуючих рідин при металообробці.
5. Як сировина для виробництва мила, оліфи, фарб, замазок, лаків, емульсій, ґумових виробів.
6. У шкіряному виробництві.

Підсумок:

• Жири – це естери вищих жирних кислот та гліцерину.
• Молекули вищих жирних кислот, що входять до складу природих жирів, завжди містять парне число атомів Карбону.
• Рідкі жири способом гідрування перетворюють на тверді, які застосовують для приготування маргарину та мила.
• Гідроліз – це реакція обміну між жиром й водою, в результаті якої утворюється гліцерин і карбонова кислота.

?

1. Які речовини називаються жирами?
2. Яка роль жирів в організмі?
3. Які жири називаються простими, а які – змішаними?
4. Чим рідкі жири відрізняються від твердих?
5. Які властивості характерні для жирів?
6. Чим естери відрізняються від етерів?
7. Яке значення гідрування жирів?

Пов'язані публікації:

§38. Біологічна роль жирів §33. Гліцерин §36. Вищі карбонові кислоти §41. Крохмаль й целюлоза §34. Поняття про карбонові кислоти. Оцтова кислота §35. Хімічні властивості оцтової кислоти