§25. Моделі молекул

Під час вивчення органічної хімії порівняно з неорганічною значно зростає роль абстракції (гібридизація електронних хмар, просторова ізомерія та інші поняття), збільшується обсяг матеріалу, який не можна підтвердити хімічним експериментом. Виникає необхідність уявляти просторове розміщення молекул. У такому випадку доводиться використовувати моделі. Моделювання – метод експериментального дослідження, який ґрунтується на заміні об’єкта дослідження подібним йому об’єктом (моделлю інших розмірів). Найпростіша кулестержнева модель молекули метану зображена на рисунку 45. Розглянемо просторову будову молекул метану, його гомологів та галогенпохідних (табл. 8).

Таблиця 8. Просторова будова насичених вуглеводнів

Молекулярна формула	Структурна формула	Просторова будова гомологів	Просторова будова ізомерів
СН₄
С₂Н₆
С₃Н₈
С₄Н₁₀

Таблиця 9. Моделі молекул метану і його галогенпохідних

Сполуки	СН₄метан	СН₃СI хлор- метан	СН₂СI₂дихлор- метан	СНСI₃трихлор- метан	ССI₄тетрахлор- метан
Моделі молекул

Ми помітили, що молекула метану нагадує тетраедр. У пропані й бутані атоми Карбону розміщені не по прямій лінії, як ми пишемо у формулах, а зигзагоподібно. Причина цього у тетраедричному напрямі валентних зв’язків атомів Карбону. Припустимо, що до атома Карбону приєднався інший атом Карбону. У цього атома залишились ще три вільні валентності, всі вони спрямовані до вершин тетраедра. Другий атом Карбону може приєднатися, очевидно, тільки в одному з цих напрямів. Карбоновий ланцюг у такому разі неминуче набирає зигзагоподібної форми.

Рис. 47. Зигзагоподібна форма карбонового ланцюга.

Кут між ковалентними зв’язками, які з’єднують атоми Карбону в такому ланцюзі, як й у молекулі метану, 109°28^‘. Відстань між сусідніми атомами Карбону, точніше, між центрами атомів становить 1,54А°. Зигзагоподібний ланцюг Карбонових атомів може набувати різних просторових форм. Це зумовлено тим, що атоми в молекулі можуть відносно вільно обертатися навколо хімічних зв’язків.

Подібні моделі добре передають взаємне розташування атомів, направленість зв’язків, але створюють помилкове уявлення про заповнення простору всередині молекули. Використовуючи лише кулестержневі моделі можна помилково прийти до висновку, що органічні молекули нагадують ажурний каркас, також може здаватися, що існує незаповнений простір між атомами, але це не так. В дійсності ніяких «пустих» проміжків в молекулах, як правило, немає, атоми в них щільно прилягають один до одного. Повнішу уяву просторового розміщення молекул дають напівсферичні моделі.

48. Структурні формули й моделі деяких насичених вуглеводнів.

Лабораторний дослід 6. Виготовлення моделей молекул парафінів

Моделі молекул можна зібрати з деталей стандартного заводського ґатунку або виготовити з пластиліну й сірників.

Модель молекули метану. З пластиліну одного кольору виготовте чотири кульки однакового розміру. З пластиліну іншого кольору виготовте кульку, діаметр якої в 1,5 раза більший від діаметра попередніх. На поверхні більшої кульки («атом Карбону») приблизно на однакових відстанях зробіть чотири помітки. В цих місцях вставте стержні (сірники), до кінців яких париєднайте маленькі кульки («атоми Гідрогену»). Ви отримали кулестержневу модель молекули метану.

Виготуйте напівсферичну модель метану. Для цього зробіть на атомі Карбону чотири зрізи під тетраедричними кутами. Зробіть по одному зрізу на чотирьох атомах Гідрогену. Прикладіть зрізами атоми Гідрогену до зрізів атома Карбону.

Модель молекули пропану. З пластиліну одного кольору виготуйте вісім кульок однакового розміру («атоми Гідрогену»). З пластиліну іншого кольору виготуйте три кульки, діаметр яких в 1,5 раза більший від діаметра попередніх. Три кульки більшого діаметра («атоми Карбону») за допомогою сірників (хімічні зв’язки) з’єднайте послідовно між собою під кутом 109°. Відповідно до структурної формули пропану до більших кульок за допомогою стержнів (сірників) приєднайте вісім менших кульок, які умовно зображають атоми Гідрогену.

Модель молекули хлорпропану. З одного стержня моделі молекули пропану зніміть одну маленьку кульку («атом Гідрогену»). Замість неї прикріпіть кульку іншого кольору («атом Хлору»), діаметр якої приблизно в 2 рази більший від діаметра меншої кульки.

Запитання для висновків

Чому для виготовлення моделей потрібні кульки різних розмірів?
Яка будова моделі молекули метану?
Якої форми набув карбоновий ланцюг пропану?
Як пояснити зигзагоподібну форму карбонового ланцюга?

Підсумок

Моделі молекул допомагають зрозуміти просторове розміщення органічних сполук.

?

Які сполуки називаються гомолагами? Наведіть приклади.

Завдання для самоконтролю

■

306. Пропан об’ємом 11,2 л спалили у кисні. Обчисліть об’єм вуглекислого газу, що утворився.

307. Який об’єм кисню й повітря необхідно для спалювання бутану об’ємом 6,72 м³?

308. Який об’єм вуглекислого газу виділиться при горінні:
а) етану масою 120 г;
б) пропану масою 2,2 г;
в) бутану масою 58 г;
г) етану об’ємом 5 м³?

309. Природний газ одного з родовищ містить 90% метану, 5% етану, 3% карбон (IV) оксиду й 2% азоту. Який об’єм повітря потрібний для повного спалювання 1м³ цього газу. Вміст кисню у повітрі прийняли рівним 21%.

310. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
С₂Н₆ → С₂Н₅СI → C₂H₄CI₂ → C₂H₃CI₃→ C₂H₂CI₄.

▲
●

311. Назвіть речовину, формула якої – С₇Н₁₆:
а) гексан;
б) гептен;
в) гептан.

312. Який тип карбонового скелету у речовині, формула якої:

а) відкритий без відгалуження;
б) відкритий з бічним відгалуженням;
в) замкнутий?

313. Який хімічний зв’язок характерний для алканів:
а) подвійний;
б) простий;
в) σ–зв’язок;
г) π–зв’язок?

314. Яку геометричну форму має молекула метану:
а) лінійну;
б) об’ємну;
в) тетраедричну;
г) плоску?

●●

315. Який тип гібридизації атома Карбону характерний для алканів:
а) sp–;
б) sp²–;
в) sp³–;
г) р–р зв’язок?

316. Який тип реакцій характерний для насичених вуглеводнів, зумовлений С–Н зв’язком:
а) заміщення;
б) приєднання;
в) обміну;
г) розкладу?

317. Яка довжина зв’язку С–С і валентний кут у молекулах алканів:
а) 0,120 нм, 120°;
б) 0,154 нм, 109°28′;
в) 0,140 нм, 120°;
г) 0,134 нм, 109°28′?

318. Чим пояснити, що Карбон, який має електронну формулу 2s²2p²проявляє в органічних сполуках валентність 4:
а) гібридизацією електронних хмар;
б) sp³–гібридизацією;
в) зв’язуванням неспарених електронів;
г) утворенням чотирьох хімічних зв’язків?

319. Чим за відношенням один до одного являються речовини пропан і декан:
а) ізомерами;
б) гомологами;
в) хлорпохідними;
г) вуглеводнями нормальної будови?

320. Які з наведених нижче формул речовин є гомологами:
а) СН₃–СН₂–СН₃і СН₃–СН₂–СН₂–СН₃;
б) СН₄ і СН₃–СНСІ–СН₃;
в) СН₃–СН₃ і С₃Н₈;
г) С₂Н₅Br і С₂Н₆?